会社員が副業を始める5ステップ【実体験あり】

「副業、始めてみたいけど何から手をつければいいかわからない」——ぼくも会社員時代、まったく同じ状態でした。この記事では、会社員が副業を始めるための5ステップを、ぼく自身の実体験をもとに整理して解説します。読み終えたとき、「今日から動ける」状態になってもらえると思います。

この記事を書いた人

タケPM

SIerからフリーランスPMへ転身。リモートワーク・転職・副業のリアルな話を体験ベースで発信しています。

そもそも会社員の副業って何をするの？3つの種類から理解する

「副業」と一口に言っても、中身はかなり違います。最初にここを整理しておかないと、自分に合わない副業を選んで「なんか違う」となるケースが多いので、まずざっくり3種類に分けて考えてみました。

① スキル型：自分の専門知識を売る副業

ライティング、デザイン、プログラミング、動画編集、翻訳など、今持っているスキルをそのまま仕事にするタイプです。単価が高くなりやすく、会社員の副業としてもっとも再現性が高いと思っています。ぼくもフリーランスになる前、まずはこのタイプで副業を始めました。

② 時間投下型：作業量に比例して稼ぐ副業

アンケートモニター、データ入力、フードデリバリー、ハンドメイド販売など。特別なスキルがなくても始めやすい反面、時間をかけた分だけしか稼げないので、会社員との両立は体力的にしんどくなりやすいです。副業の「最初の一歩」としては向いていますが、長期的なメインにはしにくいかな、という印象です。

③ 資産運用型：お金や作ったものに働かせる副業

投資信託・株式投資・不動産投資・ブログ・YouTubeなど、「一度作ったものが継続して収益を生む」タイプです。時間がかかりますが、うまくいけば会社員を続けながら収入を積み上げられます。ただ正直、初期は全然稼げないので、「すぐ稼ぎたい」人には向かないかもしれません。

副業を始める前に絶対確認すべきこと：就業規則と税金の話

ここ、読み飛ばす人が多いんですが、これ意外と大事で。副業で稼ぎ始めてから「実はNGだった」となると、リカバリーがかなり大変です。

就業規則で「副業禁止」になっていないか確認する

日本では2018年の政府ガイドライン改定以降、副業・兼業を認める企業が増えています。ただし「うちの会社は副業OK」と思い込んで始めるのは危険で、まず就業規則をきちんと確認することをおすすめします。会社のイントラや人事部門に問い合わせれば教えてもらえるはずです。

副業収入が年間20万円を超えたら確定申告が必要

会社員は会社が年末調整をしてくれますが、副業で得た所得（収入から経費を引いた金額）が年間20万円を超えると、自分で確定申告が必要になります。これを知らずに放置すると、後から延滞税や無申告加算税が発生するので注意が必要です。

ぼくが副業を始めたころ、この20万円ルールを知らなくてちょっとヒヤッとした経験があります。最初からざっくり収支を記録しておく習慣をつけておくと、確定申告のときにかなりラクです。

会社員が副業を始める5ステップ

で、結論から言うと、ぼくが実際にやってみてよかったと思う順番はこの5ステップです。いきなり「稼ぐ」ところから入ろうとして失敗する人を何人も見てきたので、順番は大事にしてほしいです。

STEP 1：就業規則を確認して副業OKかどうかを把握する

前の章でも触れましたが、まずここからです。「たぶん大丈夫」ではなく、就業規則の現物を確認するか、人事に確認のメールを入れる。これをやっておくと、後から「やっぱりNGだった」という最悪のシナリオを防げます。

STEP 2：自分の「売れるスキル」を棚卸しする

副業で最初に稼ぐためのいちばんの近道は、今の仕事で使っているスキルを売ることです。「自分には特技がない」と思っている人も多いんですが、実際にやってみると意外と市場価値があるスキルを持っていることが多いです。

棚卸しのときに考えてみてほしいこと：

STEP 3：副業の種類を1つに絞って登録する

スキルの棚卸しが終わったら、それに合った副業の種類を1つ選んで、実際に動ける状態にします。最初は1つに絞ることが大事です。あれこれ手を出すと、どれも中途半端になりやすい。

スキル型の副業を始めるなら、クラウドソーシングサービスへの登録がもっとも手軽な入口です。代表的なのはこのあたりです：

正直、最初はどのプラットフォームでもそれほど差はないと思っています。まず登録してプロフィールを埋めるところから始めてみるのがいいです。

STEP 4：最初の1件を低単価でもとにかく受注する

ここが一番しんどいし、一番大事です。最初の実績がゼロの状態では、単価にこだわりすぎると永遠に受注できません。最初の1件は「実績を作るための仕事」と割り切って、多少低単価でも受けてみるのをおすすめします。

ぼく自身、副業を始めたころは「これ時給換算したら200円くらいじゃないか」みたいな案件も受けました。でもそこで実績とレビューがついてから、次の案件の単価がじわっと上がっていった経験があります。

STEP 5：収支を記録しながら単価と案件数を少しずつ上げていく

最初の1件が取れたら、あとは継続です。このとき意識してほしいのが収入・支出・稼働時間を記録する習慣です。記録しておくと「このジャンルはコスパが悪い」「この案件は継続できそう」という判断がしやすくなります。

Googleスプレッドシートで十分です。日付・案件名・収入・かかった時間・メモ、この5列だけでも記録しておくとあとで役に立ちます。

会社員が副業で陥りやすい失敗3パターン

実際にやってみた話をします。ぼく自身もやらかしたものや、周りで見てきたパターンを整理しました。事前に知っておくと避けやすいと思います。

失敗①：本業が忙しくなると副業が止まる

会社員と副業を両立するうえで、これがいちばん多いパターンです。最初は「週に5時間くらい副業に使えるはず」と思っていても、繁忙期になると本業だけで消耗してしまう。副業の稼働時間は「多めに見積もった時間の半分」くらいが現実的と思っておくといいです。

失敗②：稼げるまでの時間を甘く見る

「副業で月5万」という言葉をよく見かけますが、実際に安定してその水準に達するまでには数ヶ月かかることがほとんどです。最初の1〜2ヶ月で「全然稼げない」と感じてやめてしまうのはもったいないです。副業は最初の立ち上げ期間が一番しんどい。そこを越えると少し楽になります。

失敗③：複数の副業を同時に始めようとする

「ライティングもやって、ブログも始めて、投資もやって……」と欲張ると、どれも成果が出ないまま時間だけ過ぎることが多いです。最初の3ヶ月は1つに集中するのが結果的に一番早いです。ぼく自身がこれで遠回りしたので、断言できます。

副業を続けた先に何があるか：ぼくのケース

正直、これは書こうか迷いましたが、副業の「その先」として参考になるかもしれないので書いてみます。

ぼくは会社員時代に副業でライティングとPM補佐の仕事を受けるようになって、「あ、会社の外でも仕事が取れる」という感覚を持ちました。それが最終的にフリーランスへ踏み出す自信につながったと思っています。フリーランス独立後に初めて月50万超の案件を受注した日、妻と2人でコンビニのスパークリングワインで乾杯したんですが——あの夜はちょっと一生忘れないと思います。

副業を始めること自体が目的の人もいれば、ぼくみたいに「会社の外でも通用するか試したい」という動機の人もいます。どちらでもいいですが、副業は「会社員のままでいるリスクを下げる保険」にもなるという視点は持っておいて損はないと思います。

こんな人には副業をすすめる／こんな人はもう少し待ったほうがいいかも

読者の不安に正直に向き合いたいので、ここははっきり書きます。副業が向いている人・向いていない人、という話ではなく「今のタイミングが合っているかどうか」の話です。

副業を今すぐ始めてみることをすすめる人

もう少し状況を整えてから始めたほうがいいかもしれない人

「向いていないから副業はやめておけ」とは思っていません。ただ、タイミングと準備の問題で失敗する人が多いので、状況を整えてから始めるほうが結果的に早く軌道に乗れることが多いです。

まとめ：会社員が副業を始めるために今日やること

長くなりましたが、最後にポイントをまとめます。

副業を始めることに迷っているなら、今日できる最初のアクションは「就業規則を確認すること」と「自分のスキルを紙に書き出すこと」です。これだけでも、動いた人と動かなかった人で半年後の景色はかなり変わると思います。ぜひ一歩踏み出してみてください。

この記事を書いた人

タケPM

新卒でSIerに入社後、Web系企業への転職を経て、現在はフリーランスのプロジェクトマネージャーとして複数の案件を掛け持ちしています。リモートワーク歴は5年以上。転職・フリーランス転向・リモートワークと、自分が経験してきたことをそのまま書いています。きれいに整理された情報より、泥臭いリアルを優先して発信するのがモットーです。

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